La discogràfica Spinnin 'Records va ser qui va descobrir a Oliver mitjançant les seves produccions en SoundCloud.4 Aquestes produccions van ser recolzades per Tiësto, que va aprofitar per fitxar-lo per la seva discogràfica Musical Freedom. El seu primer llançament per a aquest segell va ser el senzill «Gecko» editat a finals de 2013.5 Gràcies a la bona acceptació d'aquesta pista, va ser rellançada al juny de 2014 una versió vocal titulada «Gecko (Overdrive)» amb la col·laboració de la cantant britànica Becky Hill.6 Aquesta versió va aconseguir el número u en la llista de senzills del Regne Unit.7 Es destaquen les seves versions remesclades de «Animals» de Martin Garrix i «Feel Good» de Robin Thicke. També té un programa radial anomenat Heldeep Radio.8 Al desembre de 2014 es va llançar al Regne Unit la versió vocal de «Koala», un instrumental editat originalment a l'agost de 2014, titulada «Last All Night (Koala)» amb les veus de la cantant britànica KStewart, lloc on va aconseguir situar el seu segon senzill en el top 5.9 Va rebre el reconeixement del DJ britànic Pete Tong, qui ho va indicar com un dels millors i més prometedors productors del 2014 i va convidar a realitzar el seu primer Essential Mix.10 Ha fet també col·laboracions al costat del duo Mr. Belt & Wezol i el grup zeds Dead, i ha fet remixes de DJ 's com Tiësto, Calvin Harris, Disclosure i molts altres.

El 2015 va ser l'any d'or per Oliver, va presentar un estil mes refrescant amb temes com 'Melody', 'Bunnydance', la col·laboració amb Shaun Frank amb les vocals de Delaney Jane 'Shades of Grey' i una altra col·laboració amb l'artista Tiësto anomenada 'Wombass'. Heldens en un dels seus programes de Heldeep Ràdio, va confessar que "Wombass va ser el tema que mes temps i dedicació li vaig posar". També va presentar un projecte anomenat "HI-LO", un àlies amb el qual ho utilitzaria per explorar el House, usant sons metàl·lics i del techno com basslines. Amb aquest alies utilitza gèneres com el Bass House i Tech House. El primer tema de HI-EL va ser 'Crank It Up', sota el segell discogràfic Mad Decent. Abans del que seria el proper llançament d'HI-EL 'Renegade mastah', Heldens anunciar a Twitter que ell era HI-LO: "Vaig estar produint tracks sota l'àlies de HI-LO, el primer release de la meva discogràfica" Heldeep Records " serà 'Renegade mastah', un track sota aquest nom ". Els altres versions de HI-EL són 'Wappy Flirt', un tema de descàrrega gratuïta, un remix del tema 'Meet Her At The Love Parade' pertanyent al grup Dóna Hool i, per últim, 7 de desembre va llançar 'Ooh La La ', que es pensa que serà l'últim release de l'any per part de l'artista.

Després de quedar en la 34a posició de la llista Top100 DJ de la revista DJmag l'any 2014, el DJ holandès ha agafat fama fins arribar a la 12º posició en la llista de la revista DJmag, que el situa com el millor DJ del gènere house .

Al novembre de 2015, es va confirmar una col·laboració de Heldens amb un altre pioner del house, Martin Garrix. Es desconeix si la col·laboració formés part de l'àlbum de Garrix '+ x'.